《有机化学》共14 章，以官能团为主线，简明、系统地介绍了基本有机化合物的结构、性质、制备方法及重要反应的反应机理，将结构或性质相似的化合物进行整合。章前的学习目标（含知识目标、技能目标和素质目标），意在提示学习重点和要点；章中的思考题，意在培养创新意识和创新思维；章后的阅读材料，意在拓展延伸。各章末编写了一定数量的习题，供练习巩固。本书可作为高等职业教育本科食品、生物制药、化学、化工、环境、材料等专业的教材，也可供高等职业教育专科各相关专业使用，还可作为行业、企业人员的参考书。

教科书的任务，是基于当代人、承续前人创造的科学智慧，加以熔炼而融会贯通，使之成为年轻一代领会系统化基础知识、探索科学创造物质的必要工具。如何凝练教科书而成为有益学习的工具，需要教师认真而巧妙地策划架构、布局内容。有机化学教研组同仁们在多年的教学实践中不断探索总结，进而编写了本书。
本书在介绍基础知识的同时，努力在培养科学思维方面进行探索，希望激发学有余力的同学对有机化学进行深入思考，在关联章节内容的基础上，提出具有科学引导性、深度思考性和现实意义的思考题，也勇于挑战不可能的思考题或前沿性、热点性的思考题。寄望同学们充分利用网络信息，提升自我学习能力和对科学思考的兴趣，探究当前热点学术问题，闪现科学火花，或许今日埋下的兴趣种子会在未来的求索中发芽开花。
本书对与有机化学内容相关的德育素材也进行了挖掘和凝练，通过真实的故事、数据和案例，展现国家发展的片段式、成就式成果，使同学们切身体会到当前海晏河清的时代，是优越的中国特色社会主义制度培育出来的，是伟大的中国共产党卓越的领导力谋划出来的，是中国人民凭借智慧和勤劳奋斗出来的，是中华文明一脉相承的精华凝结而沉淀出来的。
有机化学是一门重要的专业基础课，国内已出版了多种类型的教材。但目前的教材内容偏多，不能够与学校授课学时逐年缩减的现状相适应，因此针对食品类、生物制药类等专业的特点，编写取材适当、内容精简、重点突出的《有机化学》教材还是很必要的。
本书的特色主要体现在以下方面：
（1）在架构上，既保持传统体系又自有特点，对部分传统章节内容进行了整合或单列。例如：对烃的内容进行了整合，分为三章，即饱和烃、不饱和烃和芳香烃；把常规独立成章的羟基和羰基取代羧酸衍生物，合并到羧酸及其衍生物一章，内容互相融合；对天然有机化合物进行了细化，分为糖类化合物、氨基酸与蛋白质、萜类与甾族化合物等三章内容，这样整合更契合食品类、生物制药类专业发展的知识立足点。
（2）在内容上，考虑到有机合成对于食品类、生物制药类专业的重要性，增列了各类化合物的制备内容。这既是对相关化合物性质的进一步巩固学习，也是对食品类、生物制药类专业学生有机合成思维的训练。厘清基本概念，弱化反应机理等基础理论的论述，重在有机化合物的结构、性质和应用，符合高等职业教育本科的人才培养需要。
（3）在习题上，随着网络信息技术的发展与应用，所需知识可以随时随地进行网络查询，因此，对各章的习题做了精简，保持适度练习。
本书共分为14 章，保持传统的烃及其衍生物的知识递进顺序，以官能团为纲，以结构和反应为主线，阐明各类化合物的结构、性质之间的关系。在具体内容安排上，注意重点突出、难点分散和循序渐进。在编写时注重质量，更新了插图，并制作了视频、PPT 课件等资源可供学习。
本书由上海中侨职业技术大学徐国财、于子涵、周小飞、李冬琴、史雅威、魏蒙月，企业兼职教师吕大鹏高级工程师，宁波职业技术学院李爱元共同编写。具体分工为：第一章绪论和第十一章杂环化合物由徐国财编写；第二章饱和烃和第八章醛、酮、醌由周小飞编写；第三章不饱和烃和第四章芳香烃由史雅威编写；第五章立体化学由魏蒙月编写；第六章卤代烃和第七章醇、醚、酚由李冬琴编写；第九章羧酸及其衍生物由李爱元编写；第十章含氮化合物由于子涵、徐国财编写；第十二章糖类化合物由吕大鹏、于子涵编写；第十三章氨基酸与蛋白质和第十四章萜类与甾族化合物由于子涵编写。徐国财、于子涵担任主编，周小飞、李冬琴、史雅威担任副主编。全书由徐国财统稿，安徽理工大学胡劲松教授主审。在编写过程中，上海中侨职业技术大学食品药品学院、中粮融氏生物科技有限公司等单位的领导和同仁们给予了大力支持和协助，上海中侨职业技术大学食品药品学院2023 级食品营养与健康专业的蓝青同学也协助进行了资料收集整理等工作，在此一并表示衷心的感谢！
限于编者水平，书中难免有不足之处，敬请广大读者批评指正！

编者
2025年1月　　

无

第一章　绪论
学习目标 1
第一节　有机化合物和有机化学 1
一、有机化学概念演变 1
二、有机化合物的概念 2
三、有机化合物的特性 2
第二节　有机化合物共价键 4
一、共价键的概念 4
二、共价键的性质 4
三、共价键的断裂 5
第三节　有机化合物的结构 6
一、分子结构 6
二、分子间作用力 7
第四节　有机化合物的分类 7
一、碳架分类 7
二、官能团分类 7
第五节　有机化学中的酸碱概念 8
一、酸碱电离理论 8
二、酸碱质子理论 9
三、酸碱电子理论 9
阅读材料Ⅰ　有机化学学习参考资料和我国的科技文献发展成就 10
阅读材料Ⅱ　食品化学中常见的有机化学反应 12
习题 13

第二章　饱和烃
学习目标 14
第一节　烷烃结构 15
一、烷烃分子通式 15
二、烷烃和环烷烃的构造异构 15
三、烷烃的分子表达形式 15
第二节　烷烃命名 16
一、碳原子与氢原子 16
二、烷基的概念 17
三、烷烃的命名 17
四、环烷烃的分类与命名 19
第三节　烷烃的成键方式与稳定性 21
一、烷烃的sp3 成键方式 21
二、环烷烃的稳定性 22
第四节　烷烃构象 23
一、乙烷的构象 23
二、丁烷的构象 24
三、环己烷的构象 25
四、取代环己烷的构象 25
第五节　烷烃的主要来源 26
一、烷烃的天然来源 26
二、烷烃的合成 26
第六节　烷烃的物理性质 27
一、沸点 28
二、熔点 29
三、相对密度 29
四、溶解度 29
五、折射率 29
第七节　烷烃的化学性质 29
一、自由基取代反应 30
二、氧化反应 33
三、小环环烷烃的加成反应 33
阅读材料Ⅰ　我国天然气的发展成就与碳减排目标的实现 34
阅读材料Ⅱ　辛烷值与高质量车用汽油 35
习题 36

第三章　不饱和烃
学习目标 37
第一节　不饱和烃的结构与命名 37
一、不饱和烃的结构 37
二、不饱和烃的分类 39
三、烯烃的命名 40
四、烯烃构型异构体及其命名 41
五、炔烃的命名 42
第二节　不饱和烃的性质 42
一、不饱和烃的来源 42
二、不饱和烃的物理性质 43
三、烯烃的化学性质 43
四、炔烃的化学性质 48
第三节　共轭二烯烃 51
一、共轭二烯烃的结构 51
二、共轭二烯烃的反应 52
阅读材料Ⅰ　食品保鲜膜与聚乙烯材料 53
阅读材料Ⅱ　导电聚合物聚乙炔 53
习题 54

第四章　芳香烃
学习目标 56
第一节　苯的结构 56
一、苯的凯库勒式 56
二、苯分子结构的近代概念 57
第二节　芳烃的分类与命名 58
一、芳烃的分类 58
二、苯的同分异构现象 59
三、芳烃的命名 59
第三节　芳烃的性质 61
一、芳烃的来源 61
二、芳烃的物理性质 62
三、芳烃的化学性质 63
第四节　苯环上亲电取代反应的规律 68
一、定位效应 69
二、一元定位规律 70
三、二元定位规律 72
四、定位规律在合成中的应用 72
第五节　多环芳烃 73
一、联苯 73
二、萘及其衍生物 74
三、蒽和菲及其衍生物 76
第六节　非苯芳烃 78
一、休克尔规则 78
二、非苯芳烃的结构 78
阅读材料Ⅰ　我国表面活性剂的发展 79
阅读材料Ⅱ　三硝基甲苯与军工发展 80
习题 81

第五章　立体化学
学习目标 83
第一节　分子的手性与旋光性 84
一、手性的概念 84
二、分子的对称因素 84
三、旋光性和比旋光度 86
第二节　手性化合物 87
一、 手性碳原子、对映异构体与外消旋体 87
二、手性分子的构型 88
三、 含有多个手性碳原子化合物的立体异构 91
四、外消旋体的拆分 92
第三节　手性化合物的获取方法 93
一、分离提取法 93
二、生物转化法酶法 93
三、不对称合成法 94
阅读材料Ⅰ　中国学科发展战略手性物质化学 94
阅读材料Ⅱ　手性单体与聚乳酸环境友好材料 95
习题 96

第六章　卤代烃
学习目标 97
第一节　卤代烃的结构、分类和命名 97
一、结构 97
二、分类 98
三、命名 98
第二节　卤代烃的制法99
一、烃的卤代 99
二、烯、炔的加成 100
三、由醇制备 100
四、卤素置换反应 100
第三节　卤代烃的物理性质 100
第四节　卤代烃的化学性质 101
一、亲核取代反应 101
二、消除反应 103
三、与金属作用 104
四、卤代烃的亲核取代反应机理 105
五、卤代烃的消除反应机理 109
第五节　卤代烯烃和卤代芳烃 112
一、卤代烯烃 112
二、卤代芳烃 113
阅读材料Ⅰ　我国的气体灭火剂与卤代烃 114
阅读材料Ⅱ　卤代烃干洗剂与丰富多彩的人民生活模式 114
习题 115

第七章　醇、醚、酚
学习目标 117
第一节　醇的结构、分类和命名 117
一、醇的结构 117
二、醇的分类和命名 118
第二节　醇的制备 119
一、发酵法 119
二、由合成气制取 119
三、由烯烃的水合反应制取 120
四、由醛、酮还原制取 120
五、卤代烃水解 120
六、硼氢化- 氧化反应 120
七、由格氏试剂合成 120
第三节　醇的物理性质 121
第四节　醇的化学性质 122
一、醇与活泼金属的反应 122
二、醇的氧化反应 123
三、醇羟基的亲核取代反应 124
第五节　醚的结构、分类与命名 127
一、醚的结构、分类 127
二、醚的命名 128
第六节　醚的性质 128
一、醚的来源 128
二、醚的物理性质 129
三、醚的化学性质 129
第七节　环醚 131
一、环氧化合物 131
二、冠醚 131
第八节　酚的结构、分类与命名 132
一、酚的结构和分类 132
二、酚的命名 133
三、苯酚的制备 133
第九节　酚的物理与化学性质 134
一、酚的物理性质 134
二、酚的化学性质 135
阅读材料Ⅰ　乙醇与中国酿酒历史 138
阅读材料Ⅱ　单宁与中国葡萄酒 139
习题 140

第八章　醛、酮、醌
学习目标 143
第一节　醛酮的结构、分类和命名 143
一、醛酮的结构 143
二、醛酮的分类 144
三、醛酮的命名 144
第二节　醛酮的制法 145
一、由不饱和烃制备 145
二、由同碳二卤代物水解制备 146
三、由醇氧化或脱氢反应制备 146
四、由芳烃制备 146
第三节　醛酮的物理性质 147
第四节　醛酮的化学性质 147
一、亲核加成反应 148
二、羰基-H 的反应 152
三、醛酮的氧化还原和歧化反应 154
第五节　醌- 157
一、醌的结构和命名 157
二、醌的制法 157
三、醌的化学性质 158
阅读材料Ⅰ　有机化学家黄鸣龙 159
阅读材料Ⅱ　防腐性甲醛及其安全监管 159
习题 160

第九章　羧酸及其衍生物
学习目标 163
第一节　羧酸的结构、分类和命名 163
一、羧酸的结构 163
二、羧酸的分类 164
三、羧酸的命名 164
第二节　羧酸的制法 165
一、氧化法 165
二、水解法 166
第三节　羧酸的物理性质 167
第四节　羧酸的化学性质 169
一、羧基性质 169
二、-氢原子的反应 171
三、羧酸衍生物的形成 172
第五节　取代酸 173
一、卤代酸 173
二、羟基酸 174
第六节　羧酸衍生物 176
一、羧酸衍生物的命名 176
二、羧酸衍生物的物理性质 177
三、羧酸衍生物的化学性质 178
第七节　-二羰基化合物 181
一、烯醇式和酮式的互变异构 181
二、乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 182
三、丙二酸二乙酯 184
第八节　碳酸衍生物 185
一、碳酰氯 185
二、胍 185
三、腈 186
四、异氰酸酯 187
第九节　油脂和蜡 188
一、油脂的组成和结构 188
二、油脂的性质 188
三、蜡 189
阅读材料Ⅰ　食醋古代劳动人民勤劳和智慧的结晶 190
阅读材料Ⅱ　共轭亚油酸与健康食品 190
习题 191

第十章　含氮化合物
学习目标 195
第一节　硝基化合物的分类、结构和命名 195
第二节　硝基化合物的性质 196
一、物理性质 196
二、化学性质 197
第三节　胺 199
一、胺的结构、分类和命名 199
二、胺的制备 200
三、胺的物理性质 201
四、胺的化学性质 202
第四节　重氮化合物和偶氮化合物 207
一、重氮化合物 207
二、偶氮化合物和偶氮染料 211
阅读材料Ⅰ　尿素我国化肥工业发展的精品 212
阅读材料Ⅱ　磺胺药物与我国的新药 213
习题 214

第十一章　杂环化合物
学习目标 216
第一节　杂环化合物的分类和命名 217
第二节　五元杂环化合物 218
一、含有一个杂原子的五元杂环体系 218
二、含有两个杂原子的五元杂环体系 222
三、五元稠杂环体系 223
四、五元杂环化合物衍生物 224
第三节　六元杂环化合物 225
一、 含有一个杂原子的六元杂环体系 225
二、含有两个杂原子的六元杂环体系 227
三、六元稠杂环体系 228
第四节　生物碱 229
一、生物碱概述 229
二、生物碱的一般性质和提取方法 230
三、重要生物碱 230
阅读材料Ⅰ　从尿酸检测到体检大产业 231
阅读材料Ⅱ　吗啡与禁毒戒毒政策 232
习题 233

第十二章　糖类化合物
学习目标 234
第一节　单糖 235
一、单糖的结构 235
二、单糖的反应与性质 239
第二节　双糖 243
一、还原性双糖 243
二、非还原性双糖 244
第三节　多糖 245
一、多糖的分类 245
二、淀粉 245
三、纤维素 246
四、甲壳素 248
阅读材料Ⅰ　蔗糖与国人的生活质量 249
阅读材料Ⅱ　 安全可靠的食品添加剂羧甲基纤维素钠 250
习题 251

第十三章　氨基酸与蛋白质
学习目标 252
第一节　氨基酸 252
一、氨基酸的概念与分类 252
二、氨基酸的制法 254
三、氨基酸的性质 255
四、多肽 259
第二节　蛋白质 260
一、蛋白质的分类 260
二、蛋白质的结构 261
三、蛋白质的性质 263
阅读材料Ⅰ　氨基酸与科学家敬业精神 265
阅读材料Ⅱ　蛋白质与牛奶产业的发展 265
习题 266

第十四章　萜类与甾族化合物
学习目标 268
第一节　萜类化合物 268
一、萜的含义 268
二、异戊二烯规则 269
三、萜的分类和命名 269
第二节　甾族化合物 273
一、甾族化合物的基本结构 273
二、甾族化合物的构象 274
三、甾族化合物的种类 274
阅读材料Ⅰ　萜单元与天然橡胶 276
阅读材料Ⅱ　薄荷醇与我国的薄荷油生产 277
习题 278

参考文献